1998年，蔡依林在MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐比赛中夺得冠军。1999年7月发行个人首支单曲EP《和世界做邻居》，并从此开启演唱生涯；同年9月发行首张专辑《Jolin 1019》正式出道。2002年，蔡依林发表了自己的转型复出之作《骑士精神》。2003年发行专辑《看我72变》，2004年，凭借歌曲《Love Love love》登上荷兰Xtips排行榜冠军  。2005年4月，第七张国语专辑《J-game》发行 ，此专辑在全亚洲销量超过100万张 。2006年，蔡依林加盟百代唱片并推出专辑《舞娘》，凭借该专辑获得第18届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖及MTV亚洲音乐大奖“国际时尚艺人奖”。2007年9月21日发行专辑《爱情任务》 ，并受邀出席法国Chanel2007秋冬高级定制时装周 。2008年12月蔡依林在北京水立方宣布与华纳唱片签约，并于次年发行专辑《花蝴蝶》 。2010年8月推出的《Myself》概念专辑，同年担任上海世博会台湾馆“一日馆长”。2011年，开启MYSELF世界巡回演唱会。

2012年9月14日发行专辑《MUSE》，而蔡依林个人则凭借《大艺术家》获得第24届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖并提名第19届MTV欧洲音乐录影带大奖“最佳亚洲艺人”奖。2014年11月15日发行第13张国语专辑《呸》，获得QQ音乐年度盛典三大奖项。2015年5月开启Play世界巡回演唱会，并于同年获得第26届台湾金曲奖最佳国语专辑奖 ；12月2日，蔡依林还获得2015MAMA“亚洲最佳艺人奖”。